Пилотка (от слова пилот) — головной убор в виде сплюснутой с боков лёгкой шапочки.

В Русской императорской армии появилась в 1913 году как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях. Первоначально именовалась «перелётка» или «полётка» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для лётчиков»), была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила). Пилотка носилась офицерами-лётчиками во время полётов и службы на аэродроме. В конце 1915 года пилотка была введена также в военных училищах, иногда встречалась и в пехоте.

Прототипом этого головного убора, возможно, послужил гленгарри (англ. glengarry) — кельтский головной убор, употребляемый шотландскими военными, или сербский головной убор шайкача. В 1930-х в Германии пилотка была введена как основной головной убор вермахта. В годы гражданской войны в Испании 1936—1939 годов фасон пилоток различал враждующие стороны.

В РККА официально введена 16 января 1919 года как головной убор курсантов военных курсов. Это была темно-зелёная пилотка с красными кантами, красным хлястиком, к которому пристегивался черный подбородочный ремешок, и красноармейской звёздочкой. 3 декабря 1935 года в РККА были введены два вида пилоток: для командиров — цвета хаки (в автобронетанковых войсках — стального, в ВВС - синего цвета) с кантами по роду войск и суконной звездой, на которую спереди крепилась красноармейская звездочка, и для бойцов (рядового состава) — цвета хаки, без кантов и суконной звезды.

В ВС СССР пилотки носили и мужчины и женщины. Причём офицеры и прапорщики (мичманы) носили, как правило, пилотки с кантами соответствующих роду войск цветов. На полушерстяных армейских офицерских защитных пилотках (с красными или голубыми (для авиации) кантами) носилась кокарда, а на солдатской хлопчатобумажной — красная звёздочка.